In vari punti della stagione, la Juventus sembrava in grado di sfidare i rivali della roccaforte Internazionale su Serie A, in particolare a novembre 2008 dopo cinque vittorie consecutive, a fine gennaio 2009 dopo una striscia di imbattibilità di sette partite e di nuovo nel marzo 2009 dopo un’altra serie. di sette partite senza perdere, che comprendevano impressionanti 4-1 successi su Bologna e Roma. L’allenatore Claudio Ranieri, tuttavia, sembra aver incontrato seri problemi nel motivare le sue truppe con il suo costante sminuire le possibilità di titolo della Juventus.
Dopo una serie record di sette partite di campionato consecutive senza una vittoria in aprile e maggio, Ranieri è stato licenziato solo nella sua seconda stagione alla Juventus. Questa sterile serie di risultati ha visto anche la sconfitta per 2-1 in casa contro il Lazio nelle semifinali di Coppa Italia, il che significa che ancora una volta la squadra torinese ha negato la possibilità di competere per l’argenteria. La leggenda della Juventus e l’ex centrocampista Ciro Ferrara, che a quel tempo era il direttore del Settore Giovanile, è stato nominato responsabile delle guardie per le restanti due partite. Le vittorie su Siena e Lazio hanno assicurato un secondo posto sul Milan (basato su un testa a testa) dopo che i rossoneri non sono riusciti a sfruttare la striscia positiva della Juve e hanno perso per 3-2 a Roma. Il buon inizio di Ciro Ferrara convinse la società a puntare subito su di lui senza nemmeno aspettare la fine della stagione con una decisione che fece alquanto scalpore. L’ottima avventura di Ranieri a Torino con i bianconeri si è quindi conclusa nel modo peggiore.
In Europa, la Juventus ha iniziato brillantemente, diventando imbattuta nei sei giochi di gruppo e in cima al gruppo. Queste prestazioni positive hanno visto battere i campioni di Spagna del Real Madrid sia in casa che fuori. Alessandro Del Piero, che ha ottenuto una doppietta al Santiago Bernabéu solo quattro giorni prima di festeggiare il suo 34esimo compleanno, si è guadagnato una standing ovation dal pubblico notoriamente ostile di Madrid. Le fasi a eliminazione diretta erano molto meno allegre per i bianconeri. Sono stati eliminati dal club inglese Chelsea che aveva appena cambiato il proprio manager. Nonostante abbia combattuto con dieci uomini nella gara di ritorno, la Juventus ha pareggiato la partita per 2-2, il che significa che sono stati eliminati dopo la sconfitta per 1-0 a Londra. Il 5 giugno 2009 è stato confermato che Ferrara era stata nominata manager a tempo pieno con un contratto biennale.
