La stagione 1999-2000 è stata la 102esima presenza della Juventus Football Club e la 98a stagione consecutiva nella massima serie del calcio italiano. La Juventus è arrivata vicino ad aggiungere alla sua collezione di titoli di campionato, ma alla fine una controversa decisione arbitrale ha negato loro il titolo. Persi alcuni dei protagonisti del precedente ciclo come Di Livio, Peruzzi, e Deschamps, la Juventus puntò su nuovi elementi: tra questi il portiere van der Sar, il difensore Zambrotta e l’attaccante Darko Kovačević. In estate la Juve di Ancelotti vinse la Coppa Intertoto, riconvalidando in tal modo il proprio primato di vittorie in ogni competizioni dell’UEFA. La stagione era partita con alte aspettative che sarebbero poi state in gran parte deluse dall’andamento della stagione.
La Juventus ha portato l’1-0 in casa contro il Parma nella penultima partita. Il Parma ha compiuto un enorme sforzo per pareggiare e ha pensato di aver raggiunto l’obiettivo desiderato quando Fabio Cannavaro ha diretto la palla nella parte posteriore della rete durante il recupero. Tuttavia, l’arbitro Massimo De Santis ha scoperto un fallo che era solo apparente per lui e, nonostante la selvaggia protesta dei giocatori del Parma, l’obiettivo è stato respinto. Fu un episodio molto controverso che fece parlare molti di possibili favori per la Juventus nella stagione e le polemiche salirono alle stelle anche in vista dell’epilogo del campionato.
Nell’ultimo giorno della stagione, il titolo rivale della Lazio ha battuto la Reggina per 3-0 in casa, ma la Juventus si è trovata inaspettatamente in difficoltà a Perugia, dove i cieli hanno aperto allo 0-0 nell’intervallo. L’arbitro Pierluigi Collina ha comunque deciso di dare il via al gioco, anche se mezz’ora troppo tardi. Laziali e giocatori hanno seguito la partita Perugia-Juventus via radio, sperando che la Juventus sarebbe stata sconfitta. Un sorteggio significherebbe una ri-partita tra le parti per decidere il titolo, mentre una vittoria darebbe alla Juventus un altro scudetto. Gli sforzi dei giocatori della Juventus sono stati vani, dal momento che Alessandro Calori ha colpito un mezzo giro sul retro della rete con mezz’ora da percorrere. Con la Juventus incapace di rispondere, hanno perso il titolo nell’ultimo round della stagione. Quanto accaduto a Perugia divenne famoso come la “fatal Perugia”, ovvero del luogo dove la Juventus perse uno Scudetto che, alla vigilia, sembrava già vinto. Molti hanno sempre accusato l’arbitro Collina di aver fatto disputare la partita nonostante non ci fossero le condizioni per una partita regolare. Quanto successo a Perugia sarebbe diventato poi un caso nazionale in quanto i bianconeri, perdendo sotto il diluvio, consegnarono lo Scudetto alla Lazio.
E furono proprio i biancocelesti la bestia nera della Juve nella stagione, non a caso furono proprio i laziali a eliminare la Juve anche dalla Coppa Italia.
E dire che la Juve aveva iniziato il campionato molto bene dominando la Serie A e mostrandosi come la squadra da battere. Il 30 aprile 2000 fu fatale in particolar modo la sconfitta patita dai bianconeri contro l’Hellas Verona per 2 a 0. La Juve aveva già da un pò tirato i remi in barca, non a caso poco prima aveva perso fuoricasa contro il Milan e in casa per 0 a 1 contro la Lazio, diretta inseguitrice, grazie a un gol di Simeone. Ecco quindi che i bianconeri di Ancelotti sono riusciti a dissipare in meno di un mese un vantaggio notevole dal punto di vista dei punti, da qui le furiose polemiche che hanno investito il club bianconero a fine stagione.
È stata un’amara fine della stagione per il club torinese, che aveva guidato il tavolo per gran parte della campagna e perso solo una delle prime 26 partite, per poi crollare nelle ultime 8 partite (4 sconfitte subite in quelle partite). A peggiorare le cose, la Juventus ha subito un’umiliante corsa in Coppa UEFA, essendo stata battuta 4-0 ed eliminata negli ottavi dal club spagnolo Celta Vigo. Questa è stata la loro prima uscita dalle competizioni europee dalla Coppa UEFA 1987-88.
Si è trattato nel complesso di una stagione piuttosto deludente dal momento che i bianconeri non sono riusciti a conquistare nessun torneo a livello nazionale o internazionale. In Coppa UEFA comunque si mise in mostra l’attaccante serbo Darko Kovacevic che mie a segno ben 10 reti laureandosi capocannoniere dell’edizione. Ancelotti avrebbe pagato caro l’insuccesso della stagione che vide solo la vittoria dell’Intertoto, e venne poi sostituito nella stagione successiva dal ritorno di Marcello Lippi sulla panchina bianconera. Ancelotti era stato anche aspramente contestato durante i suoi due anni alla Juve con la tifoseria che dimostrò in molte occasioni di non volerlo più come allenatore dei bianconeri.
